Описание продукта D-камфорсульфоновая кислота CAS#3144-16-9

D-камфорсульфоновая кислота (D-CSA), также известная как правовращающая камфорсульфоновая кислота, (1S)-(+)-камфора-10-сульфоновая кислота или кислота Рейхлера, имеет химическое название (1S,4R)-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гептан-1-метансульфоновая кислота, молекулярную формулу C₁₀H₁₆O₄S и молекулярную массу 232.29. При комнатной температуре представляет собой белые кристаллические гранулы или кристаллический порошок. Температура плавления составляет 196–201°C, температура кипения — 344°C, плотность — 1.2981 g/mL (25°C). По растворимости D-камфорсульфоновая кислота легко растворима в воде и этаноле, нерастворима в эфире и слабо растворима в ледяной уксусной кислоте и этилацетате. Удельное вращение [a]D²⁰ составляет от +20.0 до +23.0° (C=5, H₂O). D-камфорсульфоновая кислота расплывается во влажном воздухе. В промышленности D-камфорсульфоновую кислоту в основном получают реакцией камфоры с серной кислотой в присутствии уксусного ангидрида с последующим сульфированием и перекристаллизацией для очистки. D-камфорсульфоновая кислота является важной хиральной кислотой Брёнстеда. Ее молекула содержит сульфокислотную группу и хиральный камфорный скелет, что придает ей уникальную кислотную каталитическую активность и оптическую селективность, делая ее ценной в органическом синтезе, хиральном разделении, фармацевтике и других областях.

Области применения продукта D-камфорсульфоновая кислота CAS#3144-16-9

D-камфорсульфоновая кислота является важным хиральным промежуточным продуктом органического синтеза и многофункциональным реагентом, широко используемым в фармацевтике, химической промышленности, бытовой химии и научных исследованиях.

В области хирального разделения D-камфорсульфоновая кислота является одним из наиболее часто используемых хиральных разделяющих агентов. Она может образовывать диастереомерные соли с хиральными аминами, спиртами и карбоновыми кислотами, что позволяет разделять энантиомеры методом кристаллизации или хроматографии. Способность D-камфорсульфоновой кислоты разделять энантиомеры имеет решающее значение для производства энантиомерно чистых соединений, что чрезвычайно важно для разработки лекарственных средств и других хиральных веществ.

В органическом синтезе D-камфорсульфоновая кислота может служить высокоэффективным хиральным кислотным катализатором Брёнстеда. Она является важным хиральным катализатором и лигандом в асимметрическом синтезе, катализируя энантиоселективные реакции Фриделя-Крафтса типа Михаэля, реакции Генри, реакции гидроксилирования, реакции эпоксидирования олефинов и синтез хиральных полианилинов. D-камфорсульфоновая кислота также является часто используемым катализатором в синтезе природных продуктов. Кроме того, D-камфорсульфоновая кислота может использоваться в качестве катализатора для сочетания дипептидов и для реакций асимметрического окисления сульфидов и дисульфидов.

В фармацевтической области D-камфорсульфоновая кислота является важным фармацевтическим промежуточным продуктом, используемым в синтезе различных хиральных лекарственных средств. Ее производное, 10-камфорсульфонилхлорид, является важным исходным материалом в хиральном синтезе.